波谱原理及解析常建华版第二版习题答案

《波谱原理及解析》（二版）习题参

第2章 UV

(1)有机分子常见的有σ→σ* 、n→σ*、 π→π*、n→π* 跃迁、还有电荷转移跃迁和配位体场微扰的d→d*跃

迁等。得到紫外-可见吸收光谱的主要是π→π*、n→π* 跃迁；含原子半径较大的杂原子的n→σ*跃迁造成；还有电荷转移跃迁和配位体场微扰的d→d*跃迁。

(2)a. 227; b.242; c.274; d.286; e.242; f.268; g.242; h.353; i.298; j.268。

(3)(1)可以，232，242；（2）可以，237，249；（3）可以257，222；（4）可以，259，242。 (4)上式：蓝移，变小，参见书； 下式：蓝移？，变小，参见书。 (5)2.65104

(6)258nm（11000）为对硝基苯甲酸；255nm（3470）为邻硝基苯甲酸。后者有位阻，共轭差。

*在240nm附近。可见溶剂极性小，烯醇式多，(7)乙酰乙酸乙酯有烯醇式和酮式，烯醇式有共轭体系，其

大。 (8).

CH2+CH3H+CH3CH3CH3H CCOH(242nm)CC+C(232nm) +CH3CH3CH3CH3CH3

(9).为B，254nm

H2CCHCCH3HCCOCH3(10).

(11).样品在水中不溶，丙酮和苯的透明下限太大，水、丙酮和苯不能用。乙醇、环己烷、甲醇可用，乙醇最好，无

毒、便宜，且测定后与文献值对照不用做溶剂校正。

(12).A大，因A中的NH2上的未共用电子对与苯环形成共轭，而B上的NH2上的未共用电子对与苯环不形成共轭。

第3章 IR

(1).不一定，只有有偶极距变化的振动产生红外吸收。

’’’(2)C=O的大小：RCOOR>RCOR>RCONHR

(3)A的C=O大，B有二甲氨基给电子共轭效应。

(4)（a）p-CH3-Ph-COOH与Ph-COOCH3不同，前者有COOH、对二取代；后者有酯基及单取代苯。所以，在

3200~2500、900~650cm-1处不一样。另外，后者有1330~1230 cm-1最强峰，无955~915 cm-1宽峰；前者有3200~2500特征峰、955~915 cm-1宽峰，最强峰为C=O。

（b）苯酚有单取代苯环，3100~3000、1625~1450、900~650的相关吸收；环己醇在3000~2800、~1465有相关吸收。OH和C-O的吸收位置也不一样。 （5）A是环状酸酐，有两个C=O；B是内酯，有1个C=O。 （6）为前者。

（7）Ph-COCH3 ;

（8）p-NO2-Ph-CHO; （9）1-辛烯，

-1-1-1

（10）（a）1738 cm、1650 cm、1717 cm分别B、C、A的υC=O ；(b) 当溶剂极性减小时烯醇式增多，故C

增强，A、B减弱；(c) 此强吸收对应着烯醇式中αβ不饱和酯的UV光谱，溶剂由乙醇变为己烷时烯醇式增多，故此吸收增强。 （11）邻二甲苯。

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（12） 乙酸乙酯。

第4章 1HNMR

(1). B0b>B0a>B0c; b(2).左边化合物：b右边化合物：b(3).(a)4个质子磁全同，单峰；(b)两个单峰，CH2Cl位移大；(c)图从左到右：四重峰(OCH2)、单峰(OCH3)、

三重峰

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(CH3)；(d)图从左到右：单峰（OH）、四重峰(CH2)、三重峰(CH3)；或四重峰(CH2)、单峰（OH）、三重

峰(CH3) (e) 图从左到右：三重峰（CHO）、8重（CH2）、三重峰（CH3）。

(4) (a)A2X2; (b)A3M2X; (c)2个自旋系统AMX，另有A3; (d)AB B’XX’Y.

O(5)

CH3OCH3OBrCHO（6）

（7） NH2（s, ~6.3）；CH2（q, ~2.3）；CH3（t, ~1.3）。

（8）.① (CH3)2C(OCH3)2；②(CH3)3C-O-CO-CH3；③Ph-C(CH3)2CH2Cl④CH3COOCH2CH2Ph； (9)①CH3CCl2CH3;②CH3CH2CHCl2;③CH3CHClCH2Cl;④CH2ClCH2CH2Cl (10)图从左到右，从上到下对应:(b),(a),(c),(e).

(11)a大 b小，b在另一个苯环的正上方，受屏蔽。

（12）a-4重峰，b-6重峰（2组3重峰），c-单峰，d-4重峰

第5章 13CNMR

1.PhCOCH2CH2CH3； 2.二氧六环； 3.PhCH2OH； HN4. O

5. DEPT谱可确定CH3、CH2、CH，从去偶谱中减去DEPT谱中出现的有质子的碳即为季碳。 6.CF3COOCH3

N7．

8.

第6章 MS

1.(a)m*56.47, (b)由9062产生m*42.7，由6248产生m*37。

2. m/Z 57为（CH3）3C+, m/Z 155为分子离子丢CH3.所得。简单裂解易在支链碳处断裂，得到带支链较多的离

子较稳定。

3.烯丙基裂解丢甲基得97离子，烯丙基裂解丢乙基得83离子。 4. 3.3-二甲基-2-丁醇。

5. 符合，简单裂解得71、43离子，麦氏重排得58离子。 6.（A）。

7.同时脱水、脱烯得42离子。

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8.正确。

9. （1）C2H3Cl；(2)C2H6S。 10.CH3CO-Ph-NO2

11.p-Br-Ph-OCH2CH3。 12.溴苯 13.2-己酮

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第7章 综合解析

(结构式中数字为1HNMR和13CNMR的δ值) 1. Diethyl ketone

(A)(B)H2H3CH3CC1CO1223OC(B)H2(A)1.1 A2.4 B212.1 135.5 27.9 3

2. P-bromotoluene

(A)H(B)HBrH(A')H(B')5132136.7 1131.2 2130.8 3119.1 420.9 5(C)H3C324Br6.96 A7.29 B2.3 C

3.

Tert-butylcarbinol

(A)CH33CH2OH(B)(C)32373.2 162.6 226.1 31OH(A)H3CCCH3(A)0.91 A3.28 B2.05 C

4.

AABenzyl acetate

ABOCH2COCCH37.3 A5.09 B2.06 C444332O5OC6AA170.7 1136.1 2128.6 3128.2 466.2 520.8 6

5.

Tert-pentylbenzene

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(B)(A)(C)(B')(A')(E)CH3H2(D)CCCH3(F)CH3(E)34321275687.3 A7.3 B7.2 C1.6 D1.3 E0.7 F7149.4 1128.0 2125.9 3125.3 437.9 536.3 628.7 79.1 8

6. heptanal

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(E)H3C(D)(CH2)2(B)(A)(CH2)2CH2CHO(C)7634521O9.8 A2.4 B1.6 C1.3 D0.9 E202.8 144.0 231.6 328.9 422.5 5*22.1 6*14.0 7

7. 1.2.3-Trichloropropane

ClH(A)CLHH(B)CL2HCl12HHCLCL(C)4.24 A 3.9 B3.8 C58.5 145.1 2

8.

1-Phenyl-1-2-ethanediol

(D)(D)(C)HC(A)CH2324156(D)(D)(D)OHOH(B)(B)24OHOH3.7 to 3.6 A3.69 B4.7 C7.3 D140.5 1128.4 2127.8 3126.1 474.7 567.9 6

9. Diisopropyl ether

CH3CHH3CCHCH3H3CO211(A)H3CH3C(B)OCH(A)1.1 A3.6 B23 168.5 2

10. Hydrocinnamaldehyde

(D)(D)(B)(A)(D)(D)(D)2.8 A2.9 BH2H2CCCHO535446127(C)28.1 145.2 2126.3 3128.5 4128.6 5140.3 6201.5 7

11. L-2-amino-1-propanol

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(C)HH3CCNH2H(B)CHAOH(D)3H2NH2H1HOH(E)(D)A 3.53*B 3.24*C 3.10D 2.53E 1.051 67.92 48.53 19.5

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